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Highly Enantioselective Phase‐Transfer‐Catalytic Alkylation of 2‐Phenyl‐2‐oxazoline‐4‐carboxylic Acid tert ‐Butyl Ester for the Asymmetric Synthesis of α‐Alkyl Serines
Author(s) -
Jew Sangsup,
Lee YeonJu,
Lee Jihye,
Kang Myoung Joo,
Jeong ByeongSeon,
Lee JeongHee,
Yoo MiSook,
Kim MiJeong,
Choi Seahoon,
Ku JinMo,
Park Hyeunggeun
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200353496
Subject(s) - chemistry , enantioselective synthesis , oxazoline , alkylation , carboxylic acid , catalysis , stereochemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry , organic chemistry
Eine einfache Synthese der chiralen α‐Alkylserine 3 gelingt durch die asymmetrische Alkylierung der Substrate 1 mit Alkylhalogeniden (RX) unter Phasentransferkatalyse (PTC) und die anschließende saure Hydrolyse der Alkylierungsprodukte 2 . Die Phenyloxazolin‐Einheit steigert die Acidität des Ester‐α‐Protons und ist zugleich eine hervorragende Schutzgruppe für sowohl die Amino‐ als auch die Hydroxyfunktion des Serinesters.