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Diels–Alder Reaction of Thiophene: Dramatic Effects of High‐Pressure/Solvent‐Free Conditions
Author(s) -
Kumamoto Koji,
Fukada Isao,
Kotsuki Hiyoshizo
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200353487
Subject(s) - chemistry , adduct , solvent , high pressure , diels–alder reaction , medicinal chemistry , thiophene , organic chemistry , physics , thermodynamics , catalysis
Druck gemacht! Diels‐Alder‐Reaktionen mit Thiophen wurden unter Hochdruck und lösungsmittelfreien Bedingungen durchgeführt. Beispielsweise reagierte Maleinsäureanhydrid (X=O) mit Thiophen bei 0.8 GPa und 100 °C fast quantitativ zum gewünschten exo‐ Addukt (siehe Schema). Weitere Reaktionen unter diesen Bedingungen mit Maleinimid‐ (X=NR) und Acryl‐Dienophilen belegen das Potenzial dieser Methode.
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