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Homolytic C α C β Bond Cleavage in a Chiral Alkylarene Radical Cation: Effects of Asymmetric Microsolvation
Author(s) -
Catone Daniele,
Guidoni Anna Giardini,
Paladini Alessandra,
Piccirillo Susanna,
Rondino Flaminia,
Satta Mauro,
Scuderi Debora,
Speranza Maurizio
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200353462
Subject(s) - chemistry , homolysis , bond cleavage , medicinal chemistry , stereochemistry , radical , organic chemistry , catalysis
Die Fragmentierung des Radikalkations von ( R )‐(+)‐1‐Phenyl‐1‐propanol, [(BZC 2 H 5 ) R ] + , wird maßgeblich durch die asymmetrische Mikrosolvatation beeinflusst (siehe Diagramm). Die C α ‐C β ‐Bindung im heterochiralen Cluster [(BZC 2 H 5 ) R . BD SS ] + wird effizienter gespalten als die im homochiralen [(BZC 2 H 5 ) R . BD RR ] + . Die unterschiedliche Reaktivität wird Strukturfaktoren zugeschrieben, die BD SS zu einem besseren H‐Brücken‐Acceptor als BD RR in Addukten mit [(BZC 2 H 5 ) R ] + machen. BZ=PhCHOH, BD=2,3‐Butandiol.