Homolytic C α C β  Bond Cleavage in a Chiral Alkylarene Radical Cation: Effects of Asymmetric Microsolvation | Zendy

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Homolytic C α C β Bond Cleavage in a Chiral Alkylarene Radical Cation: Effects of Asymmetric Microsolvation

Author(s) -

Catone Daniele,

Guidoni Anna Giardini,

Paladini Alessandra,

Piccirillo Susanna,

Rondino Flaminia,

Satta Mauro,

Scuderi Debora,

Speranza Maurizio

Publication year - 2004

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200353462

Subject(s) - chemistry , homolysis , bond cleavage , medicinal chemistry , stereochemistry , radical , organic chemistry , catalysis

Die Fragmentierung des Radikalkations von ( R )‐(+)‐1‐Phenyl‐1‐propanol, [(BZC 2 H 5 ) R ] + , wird maßgeblich durch die asymmetrische Mikrosolvatation beeinflusst (siehe Diagramm). Die C α ‐C β ‐Bindung im heterochiralen Cluster [(BZC 2 H 5 ) R . BD SS ] + wird effizienter gespalten als die im homochiralen [(BZC 2 H 5 ) R . BD RR ] + . Die unterschiedliche Reaktivität wird Strukturfaktoren zugeschrieben, die BD SS zu einem besseren H‐Brücken‐Acceptor als BD RR in Addukten mit [(BZC 2 H 5 ) R ] + machen. BZ=PhCHOH, BD=2,3‐Butandiol.

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