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Controlling Chemoselectivity in the Lithiation of Substituted Aromatic Tertiary Amides
Author(s) -
Armstrong David R.,
Boss Sally R.,
Clayden Jonathan,
Haigh Robert,
Kirmani Basel A.,
Linton David J.,
Schooler Paul,
Wheatley Andrew E. H.
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200353324
Subject(s) - chemoselectivity , chemistry , dimer , monomer , lewis acids and bases , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , polymer
Lösungsmitteleffekte bestimmen die Regioselektivität der Deprotonierung von 2‐Ethyl‐ N , N ‐diisopropyl‐1‐benzamid durch tert ‐Butyllithium. Aus THF wird ein ortho ‐lithiiertes Dimer, aus N , N , N ′, N ′, N ′‐Pentamethyldiethylentriamin (pmdeta) ein lateral lithiiertes Monomer isoliert (siehe Schema). DFT‐Rechnungen zeigen die Bedeutung der Solvatation durch die Lewis‐Base für die Chemoselektivität auf.