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A Mild and Efficient Synthesis of Oxindoles: Progress Towards the Synthesis of Welwitindolinone A Isonitrile
Author(s) -
Ready Joseph M.,
Reisman Sarah E.,
Hirata Makoto,
Weiss Matthew M.,
Tamaki Kazuhiko,
Ovaska Timo V.,
Wood John L.
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200353282
Subject(s) - chemistry , schema (genetic algorithms) , bicyclic molecule , stereochemistry , cycloaddition , organic chemistry , computer science , information retrieval , catalysis
Das vollständige Kohlenstoffgerüst von Welwitindolinon‐A‐isonitril wurde durch eine [2+2]‐Cycloaddition (Aufbau des Bicyclo[4.2.0]octan‐Kerns) und eine SmI 2 ‐vermittelte intramolekulare reduktive Cyclisierung zwischen einem Enon und einem Arylisocyanat (stereoselektive Bildung der Spirooxindol‐Gruppe) erhalten (siehe Schema; DBU=1,8‐Diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐en).