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Three‐Component Sequential Aza[4+2] Cycloaddition/Allylboration/Retro‐Sulfinyl‐Ene Reaction: A New Stereocontrolled Entry to Palustrine Alkaloids and Other 2,6‐Disubstituted Piperidines
Author(s) -
Touré Barry B.,
Hall Dennis G.
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200353152
Subject(s) - chemistry , piperidine , cycloaddition , ene reaction , stereochemistry , bicyclic molecule , organic chemistry , catalysis
Geringe Stufenzahl und Stereokontrolle zeichnen eine neue Dreikomponentenreaktion aus, die substituierte Piperidine ergibt (siehe Schema). Die hoch regio‐ und diastereoselektive Verknüpfung von Boronat‐substituierten Acroleinhydrazonen, chiralen Sulfinimiddienophilen und Aldehyden bewährte sich bei der Synthese des Palustrin‐Derivats (−)‐Methyldihydropalustramat.