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Lipase‐Catalyzed Domino Dynamic Kinetic Resolution of Racemic 3‐Vinylcyclohex‐2‐en‐1‐ols/Intramolecular Diels–Alder Reaction: One‐Pot Synthesis of Optically Active Polysubstituted Decalins
Author(s) -
Akai Shuji,
Tanimoto Kouichi,
Kita Yasuyuki
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200353044
Subject(s) - chemistry , kinetic resolution , intramolecular force , domino , ruthenium , lipase , catalysis , stereochemistry , enantioselective synthesis , organic chemistry , enzyme
Enzymatische Unterstützung : Die Verwendung einer Lipase und eines Ruthenium‐Katalysators ermöglicht die direkte Herstellung polysubstituierter Decaline aus racemischen Alkoholen mit hohem Enantiomerenüberschuss und in guten Ausbeuten (siehe Schema). Die Lipase‐katalysierte kinetische Racematspaltung, die Ruthenium‐katalysierte Racemisierung und eine intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion der resultierenden Ester laufen unter identischen Bedingungen ab.