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Let the Best Ring Win: Selective Macrocycle Formation through Pd‐Catalyzed or Cu‐Mediated Alkyne Homocoupling
Author(s) -
Marsden Jeremiah A.,
Miller Jeremie J.,
Haley Michael M.
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200353043
Subject(s) - alkyne , chemistry , ring (chemistry) , catalysis , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Konkurrenz belebt das Geschäft : Bei der Synthese von Makrocyclen mit Diacetylen‐Einheiten bietet die Pd‐katalysierte Homokupplung eine Alternative zur konventionellen Cu‐vermittelten Reaktion. Die gleiche Ausgangsverbindung ergibt mit Cu(OAc) 2 das Bis[15]annulen, mit [PdCl 2 (dppe)]/I 2 (dppe=1,2‐Bis(diphenylphosphanyl)ethan) hingegen selektiv das Bis[14]annulen (siehe Schema).