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Hoch enantiomerenangereicherte Keton‐Homoenolat‐Reagentien durch (−)‐Spartein‐vermittelte γ‐Deprotonierung von achiralen 1‐Alkenylcarbamaten
Author(s) -
Seppi Michael,
Kalkofen Rainer,
Reupohl Jens,
Fröhlich Roland,
Hoppe Dieter
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352966
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Homoenolat‐Äquivalente : Durch enantiotopos‐differenzierende Deprotonierung achiraler 1‐Alkenylcarbamate mit dem chiralen Basenpaar n ‐Butyllithium/(−)‐Spartein werden konfigurativ stabile Lithium‐Homoenolat‐Äquivalente erzeugt. Im anschließenden syn‐ oder anti ‐Substitutionsschritt (siehe Schema; ElX=Elektrophil) bilden sich enantio‐ und diastereoselektiv γ‐substituierte O ‐(1‐Aryl‐1‐alkenyl)‐ N , N ‐diisopropylcarbamate.
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