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Sulfoxide Covalent Catalysis: Application to Glycosidic Bond Formation
Author(s) -
Boebel Timothy A.,
Gin David Y.
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352761
Subject(s) - sulfoxide , chemistry , glycosidic bond , covalent bond , catalysis , polymer chemistry , organic chemistry , enzyme
Die kovalente Katalyse durch Sulfoxide wurde mit einer vielseitig anwendbaren Glycosylierungsreaktion konzipiert. Halbacetale werden durch Benzolsulfonsäureanhydrid und dem Dialkylsulfoxid‐Katalysator n Bu 2 SO aktiviert und mit Nucleophilen umgesetzt (siehe Schema, TTBP=2,4,6‐Tri‐ tert ‐butylpyridin). Der Sulfoxid‐Katalysator fungiert dabei zunächst als O‐Nucleophil, anschließend als S + ‐Elektrophil und schließlich als Abgangsgruppe.