A Tandem Epoxidation/Stereoselective Intramolecular [4+3] Cycloaddition Reaction Involving Nitrogen‐Stabilized Oxyallyl Cations Derived from Chiral Allenamides | Zendy

Rameshkumar Challeppan | Zendy; Hsung Richard P. | Zendy

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A Tandem Epoxidation/Stereoselective Intramolecular [4+3] Cycloaddition Reaction Involving Nitrogen‐Stabilized Oxyallyl Cations Derived from Chiral Allenamides

Author(s) -

Rameshkumar Challeppan,

Hsung Richard P.

Publication year - 2004

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200352632

Subject(s) - chemistry , cycloaddition , stereoselectivity , intramolecular force , tandem , stereochemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry , materials science , composite material

Tandemfahrt : Chirale Oxyallyl‐Kationen‐Zwischenstufen wurden durch chemoselektive Epoxidierung von Allenamiden, die mit α‐ oder γ‐Kohlenstoffatomen von Dienen verknüpft sind, hergestellt. Die Stereoselektivität des [4+3]‐Cycloadditionsschrittes der Tandemreaktion (siehe Schema) hängt von der Länge der Verknüpfung und dem chiralen Auxiliar (N*) des Allenamides ab. DMDO=Dimethyldioxiran, PG=Schutzgruppe.

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