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A Tandem Epoxidation/Stereoselective Intramolecular [4+3] Cycloaddition Reaction Involving Nitrogen‐Stabilized Oxyallyl Cations Derived from Chiral Allenamides
Author(s) -
Rameshkumar Challeppan,
Hsung Richard P.
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352632
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , stereoselectivity , intramolecular force , tandem , stereochemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry , materials science , composite material
Tandemfahrt : Chirale Oxyallyl‐Kationen‐Zwischenstufen wurden durch chemoselektive Epoxidierung von Allenamiden, die mit α‐ oder γ‐Kohlenstoffatomen von Dienen verknüpft sind, hergestellt. Die Stereoselektivität des [4+3]‐Cycloadditionsschrittes der Tandemreaktion (siehe Schema) hängt von der Länge der Verknüpfung und dem chiralen Auxiliar (N*) des Allenamides ab. DMDO=Dimethyldioxiran, PG=Schutzgruppe.