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Total Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C by a Carbonyl Ylide Cycloaddition Strategy
Author(s) -
Nakamura Seiichi,
Hirata Yuuki,
Kurosaki Takahiro,
Anada Masahiro,
Kataoka Osamu,
Kitagaki Shinji,
Hashimoto Shunichi
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352629
Subject(s) - cycloaddition , chemistry , stereochemistry , squalene , ylide , catalysis , organic chemistry
Ohne das Ketalisomer : Der 2,8‐Dioxabicyclo[3.2.1]octan‐Kern der Saragossasäure C ( 1 ) wurde durch die Rh‐katalysierte 1,3‐dipolare Cycloaddition eines Alkins an ein Estercarbonylylid aufgebaut. Ein weiterer Vorzug dieser verbesserten Synthese ist die Einführung der Alkylseitenkette an C1 durch Olefinkreuzmetathese.