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Studies Directed toward the Total Synthesis of Lactonamycin: Control of the Sense of Cycloaddition of a Quinone through Directed Intramolecular Catalysis
Author(s) -
Cox Christopher D.,
Siu Tony,
Danishefsky Samuel J.
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352591
Subject(s) - cycloaddition , chemistry , intramolecular force , quinone , stereochemistry , catalysis , total synthesis , organic chemistry
Für einen raschen Aufbau des ABCD‐Ringsystems von Lactonamycin sorgte die basenvermittelte Diels‐Alder‐Reaktion von 1 mit 2 zur fortgeschrittenen Zwischenstufe 3 . Die gute Regioselektivität – nur dieses Isomer von 3 wurde erhalten – ist der Hydroxygruppe von 2 zu verdanken.