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Highly Enantioselective Addition of Phenylacetylene to Aldehydes Catalyzed by a β‐Sulfonamide Alcohol–Titanium Complex
Author(s) -
Xu Zhaoqing,
Wang Rui,
Xu Jiangke,
Da Chaoshan,
Yan Wenjin,
Chen Chao
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352572
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , sulfonamide , aldehyde , phenylacetylene , catalysis , alcohol , organic chemistry
Drei einfache Schritte werden zur Synthese des β‐Sulfonamidoalkohols L* aus L ‐Phenylalanin benötigt. Der Titankomplex von L* katalysiert effizient die asymmetrische Addition von Phenylacetylen ( 2 ) an aromatische Aldehyde ( 1 ) unter Bildung von enantiomerenreinen Propargylalkoholen ( 3 ). Ts= p ‐Toluolsulfonyl, R=substituierte Phenyl‐ oder Naphthyl‐Gruppe.