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Asymmetric Induction in Ruthenium‐Catalyzed [2+2] Cycloadditions between Bicyclic Alkenes and a Chiral Acetylenic Acyl Sultam
Author(s) -
Villeneuve Karine,
Tam William
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352555
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , cycloaddition , enantioselective synthesis , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry , computer science , information retrieval
Tricyclische Cyclobutenverbindungen wurden in guten Ausbeuten (44–99 %) durch Ru‐katalysierte [2+2]‐Cycloaddition von bicyclischen Alkenen an chirale acetylenische Acylsultame hergestellt (siehe Schema). Die Cycloadditionen erfolgten mit hoher exo ‐Stereoselektivität und guter asymmetrischer Induktion (67–98.8 % ee nach Entfernen des chiralen Auxiliars). X=H, CH 2 OMe, Br; XX=Ar; Y=CH 2 , O, CHPh; Cp*= Pentamethylcyclopentadienyl.