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Tandem 1,4‐Addition/Enantioselective Protonation Catalyzed by Rhodium Complexes: Efficient Access to α‐Amino Acids
Author(s) -
Navarre Laure,
Darses Sylvain,
Genet JeanPierre
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352518
Subject(s) - chemistry , protonation , binap , enantioselective synthesis , rhodium , tandem , aryl , ligand (biochemistry) , stereochemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry , receptor , ion , biochemistry , materials science , alkyl , composite material
Eine enantioselektive Protonierung nach der enantioselektiven, Rh‐katalysierten 1,4‐Addition von Kaliumtrifluoro(organo)boraten 2 (R=Aryl, Alkenyl) an Methyl‐2‐(acetylamino)acrylat ( 1 ) liefert geschützte α‐Aminosäuren 3 in hohen Ausbeuten und mit bis zu 90 % ee (cod=Cycloocta‐1,5‐dien, binap=2,2′‐Bis(diphenylphosphanyl)‐1,1′‐binaphthyl). Als beste Kombination von Ligand und Protonenquelle erwiesen sich binap und 2‐Methoxyphenol (Guajacol).