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Sequential Wittig Olefination–Catalytic Asymmetric Epoxidation with Reuse of Waste Ph 3 P(O): Application of α,β‐Unsaturated N ‐Acyl Pyrroles as Ester Surrogates
Author(s) -
Kinoshita Tomofumi,
Okada Shigemitsu,
Park SunRyung,
Matsunaga Shigeki,
Shibasaki Masakatsu
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352509
Subject(s) - wittig reaction , chemistry , catalysis , medicinal chemistry , enantioselective synthesis , stereochemistry , organic chemistry
Abfall unerwünscht : Einen effizienten Eintopfzugang zu optisch aktiven Epoxiden mit 96 bis 99.5 % ee ausgehend von einer Vielzahl an Aldehyden bietet der im Schema vorgestellte sequenzielle Prozess, der das Begleitprodukt Ph 3 P(O) einer Wittig‐Reaktion als Modulator für den Samariumkatalysator der asymmetrischen Epoxidierung des konjugierten N ‐Acylpyrrol‐Wittig‐Produkts nutzt. Die N ‐Acylpyrrol‐Funktionalität ist für die hohe Reaktivität und die beobachtete Selektivität entscheidend. R=Alkyl, Aryl, Vinyl.

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