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The Mechanism of Bu 3 SnH‐Mediated Homolytic Aromatic Substitution
Author(s) -
Beckwith Athelstan L. J.,
Bowry Vincent W.,
Bowman W. Russell,
Mann Emma,
Parr Jonathan,
Storey John M. D.
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352419
Subject(s) - chemistry , homolysis , substitution (logic) , medicinal chemistry , reaction mechanism , stereochemistry , radical , organic chemistry , catalysis , philosophy , linguistics
Das Schicksal intermediärer π‐Radikale ist entscheidend bei der Bu 3 SnH‐vermittelten Cyclisierung durch radikalische aromatische Substitution. So lagert sich die Bromverbindung 1 über das Radikal 2 in das Oxindol 3 um (AIBN=Azobisisobutyronitril). Dabei ist die Abspaltung des H‐Atoms von der π‐radikalischen Zwischenstufe durch den Radikalstarter ein wichtiger Schritt im Mechanismus. Die Ergebnisse zeigen, dass aromatische Lösungsmittel nicht immer das Solvens der Wahl für Radikalreaktionen sind.