Highly Diastereoselective Conjugate Addition to Alkylidene Bis(Sulfoxides): Asymmetric Synthesis of (+)‐ erythro ‐Roccellic Acid | Zendy

Brebion Franck | Zendy; Delouvrié Bénédicte | Zendy; Nájera Francisco | Zendy; Fensterbank Louis | Zendy; Malacria Max | Zendy; Vaissermann Jacqueline | Zendy

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Highly Diastereoselective Conjugate Addition to Alkylidene Bis(Sulfoxides): Asymmetric Synthesis of (+)‐ erythro ‐Roccellic Acid

Author(s) -

Brebion Franck,

Delouvrié Bénédicte,

Nájera Francisco,

Fensterbank Louis,

Malacria Max,

Vaissermann Jacqueline

Publication year - 2003

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200352356

Subject(s) - diastereomer , chemistry , conjugate , sulfoxide , lewis acids and bases , stereochemistry , enantioselective synthesis , organic chemistry , catalysis , mathematics , mathematical analysis

Faciale Stereokontrolle ist möglich bei Additionen von Nucleophilen (Nu) an Alkylidenbis(sulfoxide): In Gegenwart geeigneter Lewis‐Säuren (LA) erfolgt die Reaktion über Chelatkomplexe ( B ), was eine andere Konfiguration im Produkt zur Folge hat. Dies wurde zur Lösung eines Problems bei der ersten Totalsynthese von (+)‐ erythro ‐Roccellsäure genutzt.

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