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Highly Diastereoselective Conjugate Addition to Alkylidene Bis(Sulfoxides): Asymmetric Synthesis of (+)‐ erythro ‐Roccellic Acid
Author(s) -
Brebion Franck,
Delouvrié Bénédicte,
Nájera Francisco,
Fensterbank Louis,
Malacria Max,
Vaissermann Jacqueline
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352356
Subject(s) - diastereomer , chemistry , conjugate , sulfoxide , lewis acids and bases , stereochemistry , enantioselective synthesis , organic chemistry , catalysis , mathematics , mathematical analysis
Faciale Stereokontrolle ist möglich bei Additionen von Nucleophilen (Nu) an Alkylidenbis(sulfoxide): In Gegenwart geeigneter Lewis‐Säuren (LA) erfolgt die Reaktion über Chelatkomplexe ( B ), was eine andere Konfiguration im Produkt zur Folge hat. Dies wurde zur Lösung eines Problems bei der ersten Totalsynthese von (+)‐ erythro ‐Roccellsäure genutzt.