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Biomimetic Total Synthesis of Litseaverticillols A, C, D, F, and G: Singlet‐Oxygen‐Initiated Cascades
Author(s) -
Vassilikogiannakis Georgios,
Stratakis Manolis
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352180
Subject(s) - singlet oxygen , chemistry , stereochemistry , total synthesis , oxygen , organic chemistry
Wie schützt sich die Natur gegen HIV? Durch Litseaverticillol A ( 2 ) und C, die ausgehend von Sesquirosefuran ( 1 ) in einer schnellen und effizienten biomimetischen Totalsynthese zugänglich sind. Maßgeblich hierbei ist eine chemo‐ und stereoselektive Reaktionssequenz, die durch Singulettsauerstoff eingeleitet wird (siehe Schema). Litseaverticillol D, F und G erhält man aus Litseaverticillol A durch regioselektive En‐Reaktion mit 1 O 2 .