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Synthese substituierter Steroide und Steroidanaloga durch Stille‐Heck‐Kupplungssequenzen
Author(s) -
Sünnemann Hans Wolf,
de Meijere Armin
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352162
Subject(s) - stille reaction , chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Tricyclische 1,3,5‐Hexatriene wurden durch Stille‐ und Heck‐Kupplungsreaktionen aus 4‐substituierten 2‐Bromcyclohexenyltriflaten, enantiomerenreinen Hexahydroindenylstannanen und tert ‐Butylacrylat hergestellt. Das als Beispiel gezeigte enantiomerenreine Steroid mit geschützten Funktionalitäten in 3‐, 7‐ und 17‐Position bildete sich aus dem Trien beim Erhitzen auf 220 °C durch 6π‐Elektrocyclisierung.