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Organocatalytic Asymmetric Michael Reaction of Cyclic 1,3‐Dicarbonyl Compounds and α,β‐Unsaturated Ketones—A Highly Atom‐Economic Catalytic One‐Step Formation of Optically Active Warfarin Anticoagulant
Author(s) -
Halland Nis,
Hansen Tore,
Jørgensen Karl Anker
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352136
Subject(s) - chemistry , ketone , optically active , enantioselective synthesis , michael reaction , catalysis , warfarin , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , medicine , cardiology , atrial fibrillation
Eine Vielzahl von Produkten 3 ist durch die organokatalytische asymmetrische Michael‐Addition cyclischer 1,3‐Dicarbonylverbindungen 1 an α,β‐ungesättigte Ketone 2 zugänglich. Der chirale Antikoagulant Warfarin und einige seiner Analoga 3 werden mit bis zu 99 % Ausbeute und 88 % ee (>99.9 % ee nach einer Umkristallisation) in Einschrittsynthesen im Kilogramm‐Maßstab erhalten.