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Catalytic Enantioselective Synthesis of β‐Lactams: Intramolecular Kinugasa Reactions and Interception of an Intermediate in the Reaction Cascade
Author(s) -
Shintani Ryo,
Fu Gregory C.
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352103
Subject(s) - chemistry , enantioselective synthesis , intramolecular force , stereochemistry , schema (genetic algorithms) , catalysis , organic chemistry , computer science , information retrieval
Der planar‐chirale Phosphaferrocen‐Oxazolin‐Ligand 1 vermittelt in Kombination mit CuBr eine intramolekulare Kinugasa‐Reaktion, die mit guter Enantioselektivität tricyclische β‐Lactame liefert (siehe Schema). In einer Variante dieses Prozesses wird eine postulierte Enolat‐Zwischenstufe mit einem Elektrophil abgefangen. Dabei entstehen zwei Ringe, eine Carbonylfunktion, zwei C‐C‐Bindungen und eine C‐N‐Bindung sowie ein tertiäres und ein quartäres Chiralitätszentrum.