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Enantioselective Conjugate Radical Addition to β‐Acyloxy Acrylate Acceptors: An Approach to Acetate Aldol‐Type Products
Author(s) -
Sibi Mukund P.,
Zimmerman Jake,
Rheault Tara
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352096
Subject(s) - aldol reaction , chemistry , conjugate , enantioselective synthesis , acrylate , nucleophile , organic chemistry , catalysis , copolymer , mathematical analysis , polymer , mathematics
Eine ungewöhnliche C‐C‐Kupplung durch konjugierte radikalische Addition führt mit hoher Enantioselektivität zum Produkt der Aldol‐artigen Reaktion (siehe Schema). Anders als bei der ionischen Variante verläuft die radikalische enantioselektive nucleophile Addition an β‐Acyloxyenoate ohne Eliminierung. Der entscheidene Schritt ist die radikalische Si ‐Addition an ein s‐ cis ‐Konformer des Substrats.