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A Highly Efficient Synthesis of Lamellarins K and L by the Michael Addition/Ring‐Closure Reaction of Benzyldihydroisoquinoline Derivatives with Ethoxycarbonyl‐ β ‐nitrostyrenes
Author(s) -
Ploypradith Poonsakdi,
Mahidol Chulabhorn,
Sahakitpichan Poolsak,
Wongbundit Siriporn,
Ruchirawat Somsak
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352043
Subject(s) - michael reaction , chemistry , stereochemistry , ring (chemistry) , catalysis , organic chemistry
Lamellarine sind eine neue Klasse potenter nichttoxischer Inhibitoren der HIV‐1‐Integrase, die außerdem gegen Multidrug‐Resistenz in Krebszelllinien wirken. Ihre Synthese gelang ausgehend von zwei einfachen Verbindungen über drei Stufen in einer Gesamtausbeute von 60 % (siehe Schema). Der konvergente Syntheseansatz enthält als Schlüsselschritt eine Michael‐Addition/Ringschluss‐Reaktion zum Aufbau des Pyrrolkerns und der für die folgende Lactonbildung benötigten Esterfunktion.