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Stereospezifische biokatalytische Synthese von Pancratistatin‐Analoga
Author(s) -
Phung Anh Nga,
Zannetti Maria Teresa,
Whited Gregg,
Fessner WolfDieter
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352023
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Eine zweistufige enzymatische Sequenz aus Dihydroxylierung (an der gelb markierten Stelle) und Aldolisierung (blau), die zur Synthese von Analoga des cytotoxischen Pharmacophors Pancratistatin entwickelt wurde, überführt unter Erzeugung von vier benachbarten Stereozentren den Naphthalinkern in eine Aren‐Kohlenhydrat‐Hybridstruktur. Die Vielzahl an äquilibrierenden Produktisomeren wird durch milde Oxidation der Kohlenhydratkette mit Brom selektiv in Form eines strukturell komplexen bicyclischen Lactons fixiert.