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Total Synthesis of Natural (+)‐Lasonolide A
Author(s) -
Kang Sung Ho,
Kang Suk Youn,
Kim Chul Min,
Choi Hyeongwook,
Jun HyukSang,
Lee Byeong Moon,
Park Chul Min,
Jeong Joon Won
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200352016
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , humanities , philosophy
Die diastereoselektive Differenzierung der beiden Methylengruppen eines cyclischen Acetals zur Erzeugung des quartären Asymmetriezentrums C22 ist das herausragende Merkmal der hoch enantioselektiven Totalsynthese von (+)‐Lasonolid A (siehe Bild). Andere Schlüsselschritte sind die Verwendung eines Sulfon‐Sulfid‐Reagens als C 3 ‐Baustein mit zwei latenten trans ‐Olefineinheiten und eine Makrocyclisierung durch intramolekulare Horner‐Emmons‐Reaktion.