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Organocatalytic Asymmetric Domino Knoevenagel/Diels–Alder Reactions: A Bioorganic Approach to the Diastereospecific and Enantioselective Construction of Highly Substituted Spiro[5,5]undecane‐1,5,9‐triones
Author(s) -
Ramachary D. B.,
Chowdari Naidu S.,
Barbas Carlos F.
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200351916
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , domino , undecane , stereochemistry , diels–alder reaction , knoevenagel condensation , organic chemistry , catalysis
Die praktische und umweltschonende organokatalytische Synthese von optisch aktiven hochsubstituierten Spiro[5,5]undecan‐1,5,9‐trionen beruht auf der Umsetzung eines Aldehyds, eines Enons und der Meldrumschen Säure in Gegenwart einer katalytischen Menge einer chiralen Aminosäure (siehe Schema). Die Diels‐Alder‐Produkte werden als Diastereomere mit ausgezeichneten Ausbeuten und Enantiomerenüberschüssen erhalten.