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Preorganization of Achiral Molecules for Asymmetric Synthesis through Crystallization‐Induced Immobilization in Homochiral Conformations
Author(s) -
Patrick Brian O.,
Scheffer John R.,
Scott Carl
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200351609
Subject(s) - chemistry , crystallization , molecule , enantioselective synthesis , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Enantioselektive Photochemie : Durch Salzbildung mit enantiomerenreinen Aminen lassen sich achirale Carbonsäuren in chiralen Konformationen kristallisieren, sodass sie für enantioselektive photochemische Reaktionen präorganisiert sind. Bestrahlung der Salze (Beispiel siehe Strukturbild) führt zur selektiven Norrish‐II‐Abstraktion des näher gelegenen γ‐H‐Atoms (grün), wodurch diastereomerenreine Cyclobutanolderivate in 84–98 % ee erhalten werden, je nach verwendetem Amin.