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Hochenantioselektive Diels‐Alder‐Reaktion eines photochemisch erzeugten o ‐Chinodimethans mit Olefinen
Author(s) -
Grosch Benjamin,
Orlebar Caroline N.,
Herdtweck Eberhardt,
Massa Werner,
Bach Thorsten
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200351567
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Vier stereogene Zentren auf einen Streich lassen sich mit nahezu perfekter Kontrolle der Absolut‐ und Relativkonfiguration in einer photochemisch induzierten Diels‐Alder‐Reaktion mit dem Substrat 1 aufbauen. Der Träger der chiralen Information ist dabei ein Lactam ( 2 ), das durch Wasserstoffbrücken das Substrat in einer chiralen Umgebung fixiert und so die Konfiguration der neu gebildeten stereogenen Zentren im Produkt 3 lenkt.