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Totalsynthese von (+)‐Wailupemycin B
Author(s) -
Kirsch Stefan,
Bach Thorsten
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200351455
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Eine hohe Dichte von funktionellen Gruppen verlangt nach einer ausgeklügelten Schutzgruppenstrategie. Ein Beispiel hierfür liefert die stereoselektive Totalsynthese von Wailupemycin B ( 1 ), das ausgehend von (+)‐Carvon in einer Gesamtausbeute von 6 % hergestellt wurde. Schlüssel zum Erfolg der Synthese sind neben dem gezielten Einsatz von orthogonalen Schutzgruppen gut vorbereitete, stereoselektive C‐C‐Verknüpfungsreaktionen an Cyclohexanonen und der Einsatz verlässlicher Methoden zur Oxidation von Alkoholen.
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