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Di(isopropylprenyl)borane: A New Hydroboration Reagent for the Synthesis of Alkyl and Alkenyl Boronic Acids
Author(s) -
Kalinin Alexey V.,
Scherer Stefan,
Snieckus Victor
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200351312
Subject(s) - hydroboration , chemistry , borane , boronic acid , reagent , medicinal chemistry , alkyl , catalysis , organic chemistry
Vom Guten das Beste : Das Hydroborierungs‐Reagens 1 verbindet die Selektivität von Disiamylboran ( 2 ) mit der Reaktivität der Allylborane 3 gegenüber Carbonylverbindungen. Da die Boronsäuren durch einfache Hydrolyse in protischem Medium mit bis zu 99 % Anti‐Markownikow‐Selektivität entstehen, können auch die sonst üblichen oxidativen Aufarbeitungsbedingungen vermieden werden. Eine Eintopfreaktion aus Hydroborierung und Suzuki‐Miyaura‐Reaktion erweitert den Nutzen von 1 für Synthesen.