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Enantioselective Total Synthesis of the Cyclotryptamine Alkaloid Idiospermuline
Author(s) -
Overman Larry E.,
Peterson Emily A.
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200351260
Subject(s) - chemistry
Die größte Herausforderung bei der Synthese von Trispyrrolidinoindolin‐Alkaloiden wie Idiospermulin bilden die stereogenen quartären Kohlenstoffzentren (siehe Bild). Durch Kombination des Lithium‐Enolats von geschütztem Dihydroisoindigo mit einem Tartrat‐Elektrophil werden die beiden benachbarten quartären Stereozentren dieser Verbindung in einem Reaktionsschritt eingeführt. Das dritte quartäre Stereozentrum wird durch eine katalytische asymmetrische Heck‐Reaktion erhalten.