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Palladium‐Catalyzed Oxidative Wacker Cyclizations in Nonpolar Organic Solvents with Molecular Oxygen: A Stepping Stone to Asymmetric Aerobic Cyclizations
Author(s) -
Trend Raissa M.,
Ramtohul Yeeman K.,
Ferreira Eric M.,
Stoltz Brian M.
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200351196
Subject(s) - chemistry , nucleophile , phenol , molecular oxygen , amide , catalysis , ring (chemistry) , palladium , medicinal chemistry , organic chemistry
Der Ring schließt sich : Eine Vielzahl oxidativer Nucleophil‐Alken‐Cyclisierungen verläuft in unpolaren Lösungsmitteln unter einfachen aeroben Bedingungen mit ausgezeichneten Ausbeuten. Als Nucleophile können Carbonsäuren, Amide, primäre Alkohole und Phenole eingesetzt werden. Mit einem Pd‐Spartein‐Katalysatorsystem (siehe Bild) gelingen einfache Phenol‐Alken‐Cyclisierungen mit Enantioselektivitäten bis zu 90 % ee.