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Total Synthesis of TMC‐95A
Author(s) -
Inoue Masayuki,
Sakazaki Hayato,
Furuyama Hidetomo,
Hirama Masahiro
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200351130
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Der hochwirksame Proteosom‐Inhibitor TMC‐95A (siehe Bild) konnte konvergent und mit perfekter Stereoselektivität synthetisiert werden. Die Knüpfung der C1‐C20‐Bindung durch Suzuki‐Miyaura‐Kupplung, Makrolactamisierung mit Ringschluss zwischen N9 und C10 sowie die Einführung der ( Z )‐1‐Propenylamid‐Funktion durch anti ‐Eliminierung unter Decarboxylierung sind die Schlüsselschritte der Synthese.