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Effiziente enantioselektive Totalsynthese von (−)‐Epipodophyllotoxin
Author(s) -
Engelhardt Ulrike,
Sarkar Arunkanti,
Linker Torsten
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200351086
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
In nur zwölf Stufen lässt sich ausgehend von Piperonal ( 1 ) eine enantioselektive Totalsynthese von (−)‐Epipodophyllotoxin ( 2 ) realisieren. Das erste Stereozentrum wird auxiliarkontrolliert aufgebaut, und die nachfolgende Epoxidierung und radikalische Cyclisierung verlaufen mit ausgezeichneten Diastereoselektivitäten. Die Zielverbindung konnte in einer Gesamtausbeute von 30 % mit 97 % ee isoliert werden.