Effiziente enantioselektive Totalsynthese von (−)‐Epipodophyllotoxin

In nur zwölf Stufen lässt sich ausgehend von Piperonal ( 1 ) eine enantioselektive Totalsynthese von (−)‐Epipodophyllotoxin ( 2 ) realisieren. Das erste Stereozentrum wird auxiliarkontrolliert aufgebaut, und die nachfolgende Epoxidierung und radikalische Cyclisierung verlaufen mit ausgezeichneten Diastereoselektivitäten. Die Zielverbindung konnte in einer Gesamtausbeute von 30 % mit 97 % ee isoliert werden.