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On the Mechanism of the Anionic Oxy‐Cope Rearrangement of trans ‐1,2‐Dialkenylcyclobutanols
Author(s) -
Maurin Philippe,
Kim SeHo,
Cho Sung Yun,
Cha Jin Kun
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200350988
Subject(s) - chemistry , cope rearrangement , stereochemistry , steric effects , mechanism (biology) , medicinal chemistry , philosophy , epistemology
Ein konzertierter Mechanismus mit einem Übergangszustand in Sesselkonformation (siehe Schema) sorgt dafür, dass die Enantiomerenreinheit bei der anionischen Oxy‐Cope‐Umlagerung sterisch befrachteter trans ‐1,2‐Dialkenylcyclobutanole weitgehend erhalten bleibt. Bei dieser Untersuchung zur enantio‐ und diastereofacialen Selektivität wurden Substrate mit Vinyl‐ und Propenylsubstituenten eingesetzt.