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Resurrecting the Cornforth Model for Carbonyl Addition: Studies on the Origin of 1,2‐Asymmetric Induction in Enolate Additions to Heteroatom‐Substituted Aldehydes
Author(s) -
Evans David A.,
Siska Sarah J.,
Cee Victor J.
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200350979
Subject(s) - chemistry , heteroatom , asymmetric induction , medicinal chemistry , stereochemistry , enantioselective synthesis , organic chemistry , catalysis , ring (chemistry)
Weitere experimentelle Bestätigung für das Cornforth‐Modell wurde im Rahmen einer Untersuchung der Aldolreaktion von Methyl‐substituierten E ‐ und Z ‐Enolaten mit α‐Sauerstoff‐substituierten Aldehyden erhalten. Die beobachtete Abhängigkeit der Diastereoseitenselektivität von der Konfiguration des Enolats ist eher mit dem Cornforth‐Modell in Einklang als mit dem polaren Felkin‐Anh‐Modell (siehe Schema; X=OR, NR 2 , Cl).