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Sulfur‐Ylide‐Mediated Synthesis of Functionalized and Trisubstituted Epoxides with High Enantioselectivity; Application to the Synthesis of CDP‐840
Author(s) -
Aggarwal Varinder K.,
Bae Imhyuck,
Lee HeeYoon,
Richardson Jeffery,
Williams David T.
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200350968
Subject(s) - ylide , chemistry , alkyl , stereochemistry , aryl , organic chemistry
Benzyl‐ und substituierte Allylsulfoniumsalze reagieren hoch diastereo‐ und enantioselektiv mit einer breiten Palette von Aldehyden und Ketonen zu Epoxiden (siehe Schema). Die Leistungsfähigkeit der Methode wurde anhand einer kurzen Synthese des Phosphodiesterase‐Inhibitors CDP‐840 demonstriert. R 1 , R 2 =H, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Pyridyl.