N‐heterocyclische Carbene: nicht nur Liganden, auch Reagentien!

Die einzigartigen Eigenschaften N‐heterocyclischer Carbene (NHCs) haben eine beachtliche Aufmerksamkeit vor allem seitens der theoretischen und metallorganischen Chemie auf sich gezogen. Insbesondere ihre Anwendung als Liganden in metallorganischen Komplexen wurde vielfach beschrieben. Weniger bekannt ist, dass sich NHCs auch hervorragend als Katalysatoren und nucleophile Reagentien eignen. So können NHCs beispielsweise in Umesterungen, nucleophilen aromatischen Substitutionen und Cycloadditionen eingesetzt werden. Asymmetrische Reaktionen in Gegenwart von chiralen NHCs als Katalysatoren ermöglichen die effiziente Synthese optisch aktiver Substanzen. Diese Aspekte der Chemie N‐heterocyclischer Carbene werden in diesem Kurzaufsatz näher betrachtet.