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A New Entry to the Stereoselective Introduction of an Ethynyl Group by a Radical Reaction: Synthesis of the Potential Antimetabolite 2′‐Deoxy‐2′‐ C ‐ethynyluridine
Author(s) -
Sukeda Makoto,
Ichikawa Satoshi,
Matsuda Akira,
Shuto Satoshi
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200290036
Subject(s) - stereoselectivity , chemistry , antimetabolite , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , toxicity
5‐ exo ‐Atomtransfer‐Cyclisierung und anschließende Eliminierung erfolgen bei Behandlung von Ethinyldimethylsilylethern von Iodhydrinen mit Et 3 B und nachfolgend Tetrabutylammoniumfluorid (TBAF). Dabei werden cis ‐konfigurierte α‐Hydroxyethinylverbindungen in hohen Ausbeuten gebildet (siehe Schema). Dies ist das erste Beispiel für die Einführung einer Ethinylgruppe durch eine Radikalreaktion.

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