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Enantiopure β‐Hydroxy Morpholine Amides from Terminal Epoxides by Carbonylation at 1 atm
Author(s) -
Goodman Steven N.,
Jacobsen Eric N.
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200290021
Subject(s) - chemistry , enantiopure drug , epoxide , carbonylation , morpholine , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , carbon monoxide , enantioselective synthesis
Den CO‐Druck niedrig halten – dies ist wichtig bei einer neuen Methode für die Carbonylierung terminaler Epoxide. Hierbei werden enantiomerenreine β‐Hydroxymorpholinylamide direkt gebildet [Gl. (1)]; diese Synthesebausteine lassen sich in einer Reihe von Acyltransferreaktionen einsetzen. Ein präparativ besonders nützliches Beispiel ist die kurze Synthese von δ‐Hydroxy‐β‐oxoestern, Schlüsselintermediaten für die Herstellung von HMG‐CoA‐Reduktase‐Inhibitoren aus der Klasse der Statine.