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Highly Selective Sequential Addition and Cyclization Reactions Involving Diphenyl Diselenide, an Alkyne, and Alkenes under Visible‐Light Irradiation
Author(s) -
Tsuchii Kaname,
Doi Mikio,
Hirao Toshikazu,
Ogawa Akiya
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200250790
Subject(s) - alkene , alkyne , diphenyl diselenide , chemistry , diselenide , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , selenium
In einer Vierkomponenten‐Radikalreaktion werden Diphenyldiselenid, ein Alkin und zwei Alkene mit guten Ausbeuten zu substituierten Cyclopentenen gekuppelt (siehe Schema). Die Geschwindigkeit der Reaktion von Diphenyldiselenid mit organischen Radikalen entspricht genau den Anforderungen dieser selektiven Additions‐Cyclisierungs‐Sequenz. Auch die Effizienz der 5‐ exo ‐Cyclisierung begünstig die Reaktionsfolge. EWG=elektronenziehende Gruppe.