Highly Stereoselective Tandem Aza‐Michael Addition–Enolate Protonation to Form Partially Modified Retropeptide Mimetics Incorporating a Trifluoroalanine Surrogate

Die Feinabstimmung entscheidender Reaktionsparameter wie Lösungsmittel und Base führte zu einer drastischen Verbesserung der Diastereoselektivität (≈1:1 bis 38:1) in einer Reaktionsfolge aus Aza‐Michael‐Addition und Enolat‐Protonierung. So ergab die Reaktion der α‐Aminoester‐Nucleophile 1 mit den N ‐(α‐Trifluormethyl)acryloyl‐α‐aminoester‐Acceptoren 2 eine Anzahl partiell modifizierter Retropeptid‐Mimetika 3 mit guter bis hervorragender Stereokontrolle (R, R 1 , R 2 , X, X 1 =Alkyl).