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Highly Stereoselective Tandem Aza‐Michael Addition–Enolate Protonation to Form Partially Modified Retropeptide Mimetics Incorporating a Trifluoroalanine Surrogate
Author(s) -
Sani Monica,
Bruché Luca,
Chiva Gema,
Fustero Santos,
Piera Julio,
Volonterio Alessandro,
Zanda Matteo
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200250711
Subject(s) - chemistry , protonation , michael reaction , stereoselectivity , nucleophile , tandem , deprotonation , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , ion , materials science , composite material
Die Feinabstimmung entscheidender Reaktionsparameter wie Lösungsmittel und Base führte zu einer drastischen Verbesserung der Diastereoselektivität (≈1:1 bis 38:1) in einer Reaktionsfolge aus Aza‐Michael‐Addition und Enolat‐Protonierung. So ergab die Reaktion der α‐Aminoester‐Nucleophile 1 mit den N ‐(α‐Trifluormethyl)acryloyl‐α‐aminoester‐Acceptoren 2 eine Anzahl partiell modifizierter Retropeptid‐Mimetika 3 mit guter bis hervorragender Stereokontrolle (R, R 1 , R 2 , X, X 1 =Alkyl).