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Bromoallenes as Synthetic Equivalents of Allyl Dications: Synthesis of Medium‐Sized Nitrogen Heterocycles through the Cyclization of Bromoallenes in the Presence of a Palladium( 0 ) Catalyst and an Alcohol
Author(s) -
Ohno Hiroaki,
Hamaguchi Hisao,
Ohata Miyo,
Tanaka Tetsuaki
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200250589
Subject(s) - chemistry , nucleophile , palladium , catalysis , alcohol , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Eine hoch regio‐ und stereoselektive Cyclisierung zum Aufbau mittelgroßer Stickstoffheterocyclen wurde entwickelt (siehe Schema), die darauf beruht, dass Bromallene in Gegenwart eines Palladium( 0 )‐Katalysators und eines Alkohols als Äquivalent für ein Allyldikation eingesetzt werden können. Der intramolekulare nucleophile Angriff erfolgt ausschließlich am mittleren Kohlenstoffatom der Allen‐Einheit.