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Diastereoselective Temporary Silicon‐Tethered Ring‐Closing‐Metathesis Reactions with Prochiral Alcohols: A New Approach to Long‐Range Asymmetric Induction
Author(s) -
Evans P. Andrew,
Cui Jian,
Buffone Gerald P.
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200250486
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , philosophy
Asymmetrische 1,4‐, 1,5‐ und 1,6‐Induktion : Diastereoselektive Ringschlussmetathese‐Reaktionen, bei denen eine temporäre Siloxaneinheit genutzt wird, sind eine neue Strategie für weit reichende asymmetrische Induktion. Mit dieser Methode lassen sich cis ‐konfigurierte siebengliedrige Ringe des im Schema gezeigten Typs herstellen ( n =0, d.r.=20:1); bei Verwendung längerer Alkenylgruppen ( n =1–4) kehrt sich die Diastereoselektivität zugunsten des trans ‐Isomers um.