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Ein ABC‐Ringanalogon von Kapurimycin A 3 : Synthese und Wirksamkeit in der DNA‐Alkylierung
Author(s) -
Nakatani Kazuhiko,
Okamoto Akimitsu,
Saito Isao
Publication year - 1997
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19971092416
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology
Mit einer 5′‐GPu‐3′‐Sequenzselektivität , die der des natürlichen Antitumor‐Antibioticums Kapurimycin A 3 1 stark ähnelt, spaltet dessen ABC‐Ringanalogon 2 DNA sehr effektiv über eine Guaninalkylierung. Wesentlich für die Spaltungsaktivität ist die reaktive Alkenylepoxidgruppe in der Seitenkette und die starke Intercalation der aromatischen Einheit von 1 und 2 in den DNA‐Duplex, wie anhand der erheblich geringeren Spaltungsaktivität eines AB‐Ringanalogons deutlich wurde.