Ein ABC‐Ringanalogon von Kapurimycin A 3 : Synthese und Wirksamkeit in der DNA‐Alkylierung

Mit einer 5′‐GPu‐3′‐Sequenzselektivität , die der des natürlichen Antitumor‐Antibioticums Kapurimycin A 3 1 stark ähnelt, spaltet dessen ABC‐Ringanalogon 2 DNA sehr effektiv über eine Guaninalkylierung. Wesentlich für die Spaltungsaktivität ist die reaktive Alkenylepoxidgruppe in der Seitenkette und die starke Intercalation der aromatischen Einheit von 1 und 2 in den DNA‐Duplex, wie anhand der erheblich geringeren Spaltungsaktivität eines AB‐Ringanalogons deutlich wurde.