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Synthese optisch aktiver Butenolide und γ‐Lactone aus β,γ‐ungesättigten Carbonsäureestern mit der asymmetrischen Dihydroxylierung nach Sharpless
Author(s) -
Harcken Christian,
Brückner Reinhard
Publication year - 1997
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19971092410
Subject(s) - butenolide , chemistry , lactone , stereochemistry
Nichtkonjugierte ungesättigte Ester 1 und AD‐Mix α oder AD‐Mix β ergeben cis ‐konfigurierte γ‐Alkyl‐β‐hydroxy‐γ‐lactone 2 ‐ breit einsetzbare Vorläufer γ‐chiraler Butenolide und γ‐chiraler Butyrolactone von mittlerer bis sehr hoher Enantiomerenreinheit. Dies zeigen die Synthesen der Naturstoffe 3 (92% ee ), 4 (95% ee ), 5 (97% ee ) und 6 (78% ee ).