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Enantioselektive Diels‐Alder‐Cycloadditionen via Präorganisation an einem chiralen Lewis‐Säure‐Templat
Author(s) -
Bienaymé Hugues
Publication year - 1997
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19971092338
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , enone , medicinal chemistry
Der Schlüssel zum Erfolg bei asymmetrischen Diels‐Alder‐Cycloadditionen ist die Präorganisation der Reaktanten durch kovalente und koordinative Bindungen (dative Ti‐O‐Wechselwirkungen). Sogar mit problematischen, einzähnigen, C 2v ‐symmetrischen Maleinsäureimid‐Dienophilen wurden die gewünschten Cycloaddukte in hohen Ausbeuten mit beachtlicher Enantioselektivität gebildet [Gl (a)]. R 1 = H, CH 3 ; R 2 = CH 3 , PhCH 2 , p ‐BrC 6 H 4 CH 2 , ( R )‐PhCH 2 (CH 3 ).