Enantioselektive Diels‐Alder‐Cycloadditionen via Präorganisation an einem chiralen Lewis‐Säure‐Templat

Der Schlüssel zum Erfolg bei asymmetrischen Diels‐Alder‐Cycloadditionen ist die Präorganisation der Reaktanten durch kovalente und koordinative Bindungen (dative Ti‐O‐Wechselwirkungen). Sogar mit problematischen, einzähnigen, C 2v ‐symmetrischen Maleinsäureimid‐Dienophilen wurden die gewünschten Cycloaddukte in hohen Ausbeuten mit beachtlicher Enantioselektivität gebildet [Gl (a)]. R 1 = H, CH 3 ; R 2 = CH 3 , PhCH 2 , p ‐BrC 6 H 4 CH 2 , ( R )‐PhCH 2 (CH 3 ).