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Synthese von enantiomeren‐ und diastereomerenreinen Cyclopentanolen durch asymmetrische Cyclocarbolithiierung von 5‐Alkenylcarbamaten
Author(s) -
Woltering Michael J.,
Fröhlich Roland,
Hoppe Dieter
Publication year - 1997
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19971091616
Subject(s) - chemistry
Gleich drei stereogene Zentren in Folge können bei der (‐)‐Spartein‐induzierten Cyclocarbolithiierung von 6‐Phenyl‐5‐hexenylcarbamaten aufgebaut werden. Das anionische Cyclisierungsprodukt kann dabei mit unterschiedlichen Elektrophilen E1 abgefangen werden, so daß enantiomerenreine Cyclopentanole zugänglich werden [G1.(a); Cby = 2,2,4,4‐Tetramethyl‐1,3‐oxazolidin‐3‐carboxylat].